Rumus Kimia Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier

Next Page: 1 2 3 4

ALKOHOL

Rumus Kimia Alkohol- Ada berbagai jenis alkohol. Nama yang tepat untuk alkohol adalah alkanol. Gugus fungsional utama dari alkohol (alkanol) adalah hidroksil atau gugus -OH. Alkohol berbeda dalam jumlah atom karbon dalam molekul dan dengan penempatan gugus-OH dalam molekul. Alkohol yang paling umum adalah ethanol yang umumnya dihasilkan oleh fermentasi.

Alkohol adalah salah satu senyawa organik yang paling umum. Mereka digunakan sebagai pemanis dan dalam membuat parfum, adalah zat antara yang berharga dalam sintesis senyawa lain, dan di antara kimia organik yang paling berlimpah diproduksi di industri. Mungkin dua alkohol paling terkenal adalah etanol dan metanol (atau metil alkohol). Ethanol digunakan dalam mandi, obat-obatan, dan bahan bakar, dan digunakan untuk mensterilkan instrumen rumah sakit. Hal ini, apalagi, alkohol dalam minuman beralkohol. Eter anestesi juga dibuat dari etanol. Metanol digunakan sebagai pelarut, sebagai bahan baku untuk pembuatan formaldehida dan resin khusus, bahan bakar khusus, dalam antibeku, dan untuk membersihkan logam.

Alkohol dapat diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, atau tersier, menurut karbon dari gugus alkil yang terikat pada gugus hidroksil. Kebanyakan alkohol adalah cairan tidak berwarna atau padatan pada suhu kamar. Alkohol yang berat molekulnya rendah sangat larut dalam air; dengan meningkatnya berat molekul, mereka menjadi kurang larut dalam air, dan titik didih, tekanan uap, densitas, dan viskositas meningkat.

Artikel ini mencakup struktur dan klasifikasi, sifat fisik, pentingnya komersial, sumber, dan reaksi dari alkohol. Untuk informasi lebih lanjut tentang senyawa yang berkaitan erat, lihat senyawa kimia, fenol, dan eter.

Struktur dan Klasifikasi Alkohol

Iklan oleh Google

Mirip dengan air, alkohol dapat digambarkan sebagai sesuatu memiliki sp3 hibridisasi atom oksigen tetrahedral dengan pasangan nonbonding elektron menempati dua dari empat orbital hibrida sp3. (Lihat ikatan kimia untuk diskusi orbital hibrida.) Gugus alkil umumnya bulkier dari atom hidrogen, bagaimanapun, jadi R-O-H sudut ikatan dalam alkohol umumnya lebih besar dari 104.5 ° H-O-H sudut ikatan dalam air . Misalnya, sudut 108.9 ° obligasi dalam metanol menunjukkan pengaruh kelompok metil, yang lebih besar dari atom hidrogen dari air.

Salah satu cara untuk mengklasifikasikan alkohol adalah berdasarkan karbon yang mana atom terikat pada gugus hidroksil. Jika karbon ini primer (1 °, terikat pada satu atom karbon lainnya), senyawa adalah alkohol primer. Sebuah alkohol sekunder gugus hidroksil pada sekunder (2 °) atom karbon, yang terikat pada dua atom karbon lainnya. Demikian pula, alkohol tersier memiliki gugus hidroksil pada tersier (3 °) atom karbon, yang terikat pada tiga karbon lainnya. Alkohol yang disebut sebagai allylic atau benzilik jika gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon allylic (berdekatan dengan C = C ikatan rangkap) atau atom karbon benzilik (di sebelah sebuah cincin benzen), masing-masing.

Nomenklatur/ Tata Nama Alkohol

Seperti dengan jenis lain dari senyawa organik, alkohol diberi nama oleh kedua sistem formal dan umum. Sistem yang paling umum berlaku adalah bahwa diadopsi pada pertemuan International Union of Murni dan Terapan Kimia (IUPAC) di Paris pada tahun 1957 Menggunakan sistem IUPAC, nama untuk alkohol menggunakan akhiran -ol dengan nama alkana induk , bersama-sama dengan nomor untuk memberikan lokasi gugus hidroksil. Aturan dirangkum dalam prosedur tiga langkah:

1. Nama rantai karbon terpanjang yang mengandung atom karbon bantalan -OH. Drop -e akhir dari nama alkana, dan menambahkan -ol akhiran.
2. Jumlah rantai karbon terpanjang dimulai pada akhir terdekat -OH, dan menggunakan nomor yang sesuai, jika perlu, untuk menunjukkan posisi dari gugus-OH.
3. Nama substituen, dan memberikan nomor mereka sebagai untuk alkana atau alkena.

Contoh pertama di bawah memiliki rantai terpanjang dari enam atom karbon, sehingga nama root adalah hexanol. Kelompok -OH adalah pada atom karbon ketiga, yang ditandai dengan nama 3-hexanol. Ada kelompok metil pada karbon 3 dan atom klorin pada karbon 2. lengkap Nama IUPAC adalah 2-kloro-3-metil-3-hexanol. Awalan cyclo- digunakan untuk alkohol dengan gugus alkil siklik. Gugus hidroksil diasumsikan pada karbon 1, dan cincin diberi nomor arah untuk memberikan nomor serendah mungkin untuk substituen lain, seperti, misalnya, 2,2-dimethylcyclopentanol.

Nama-nama Umum Alkohol

Nama umum dari alkohol menggabungkan nama gugus alkil dengan alkohol kata. Jika gugus alkil yang kompleks, nama umum menjadi canggung dan nama IUPAC harus digunakan. Nama-nama umum sering menggabungkan istilah usang dalam penamaan gugus alkil; misalnya, amil sering digunakan sebagai pengganti pentil untuk rantai lima karbon.

Sifat Fisik dari Alkohol

Sebagian besar alkohol umum adalah cairan tidak berwarna pada suhu kamar. Metil alkohol, etil alkohol, dan isopropil alkohol adalah cairan mengalir bebas dengan bau buah. Semakin tinggi alkohol-yang mengandung 4 sampai 10 atom karbon-agak kental, atau berminyak, dan mereka memiliki bau fruity berat. Beberapa alkohol bercabang dan banyak alkohol yang mengandung lebih dari 12 atom karbon yang padat pada suhu kamar.

Sifat Fisik dari Alkohol
Nama IUPAC	Nama Umum	Rumus Kimia	Titik Leleh (°C)
methanol	methyl alcohol	CH3OH	−97
ethanol	ethyl alcohol	CH3CH2OH	−114
1-propanol	n-propyl alcohol	CH3CH2CH2OH	−126
2-propanol	isopropyl alcohol	(CH3)2CHOH	−89
1-butanol	n-butyl alcohol	CH3(CH2)3OH	−90
2-butanol	sec-butyl alcohol	(CH3)CH(OH)CH2CH3	−114
2-methyl-1-propanol	isobutyl alcohol	(CH3)2CHCH2OH	−108
2-methyl-2-propanol	t-butyl alcohol	(CH3)3COH	25
1-pentanol	n-pentyl alcohol	CH3(CH2)4OH	−79
3-methyl-1-butanol	isopentyl alcohol	(CH3)2CHCH2CH2OH	−117
2,2-dimethyl-1-propanol	neopentyl alcohol	(CH3)3CCH2OH	52
cyclopentanol	cyclopentyl alcohol	cyclo-C5H9OH	−19
1-hexanol	n-hexanol	CH3(CH2)5OH	−52
cyclohexanol	cyclohexyl alcohol	cyclo-C6H11OH	25
1-heptanol	n-heptyl alcohol	CH3(CH2)6OH	−34
1-octanol	n-octyl alcohol	CH3(CH2)7OH	−16
1-nonanol	n-nonyl alcohol	CH3(CH2)8OH	−6
1-decanol	n-decyl alcohol	CH3(CH2)9OH	6
2-propen-1-ol	allyl alcohol	H2C=CH−CH2OH	−129
phenylmethanol	benzyl alcohol	Ph−CH2OH*	−15
diphenylmethanol	diphenylcarbinol	Ph2CHOH*	69
triphenylmethanol	triphenylcarbinol	Ph3COH*	162

Nama IUPAC	Titik Didih (°C)	Kepadatan (gram per mililiter)	Kelarutan Dalam Air
methanol	65	0.79	miscible
ethanol	78	0.79	miscible
1-propanol	97	0.8	miscible
2-propanol	82	0.79	miscible
1-butanol	118	0.81	9.10%
2-butanol	100	0.81	7.70%
2-methyl-1-propanol	108	0.8	10.00%
2-methyl-2-propanol	83	0.79	miscible
1-pentanol	138	0.82	2.70%
3-methyl-1-butanol	132	0.81	2.00%
2,2-dimethyl-1-propanol	113	0.81	3.50%
cyclopentanol	141	0.95
1-hexanol	156	0.82	0.60%
cyclohexanol	162	0.96	3.60%
1-heptanol	176	0.82	0.10%
1-octanol	194	0.83
1-nonanol	214	0.83
1-decanol	233	0.83
2-propen-1-ol	97	0.86
phenylmethanol	205	1.05
diphenylmethanol	298
triphenylmethanol	380	1.2
*Ph represents the phenyl group, C6H5—.

Titik didih alkohol jauh lebih tinggi daripada alkana dengan berat molekul yang sama. Sebagai contoh, etanol, dengan berat molekul (MW) dari 46, memiliki titik didih 78 ° C (173 ° F), sedangkan propana (MW 44) memiliki titik didih -42 ° C (-44 ° F) . Seperti perbedaan besar dalam titik didih menunjukkan bahwa molekul etanol tertarik satu sama lain jauh lebih kuat daripada molekul propana. Sebagian besar perbedaan ini hasil dari kemampuan etanol dan alkohol lain untuk membentuk ikatan hidrogen antarmolekul. (Lihat ikatan kimia: Pasukan antarmolekul untuk diskusi ikatan hidrogen.)

Atom oksigen dari sangat terpolarisasi O-H ikatan alkohol menarik kerapatan elektron dari atom hidrogen. Hidrogen terpolarisasi ini, yang dikenakan muatan positif parsial, dapat membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron nonbonding pada atom oksigen lain. Ikatan hidrogen, dengan kekuatan sekitar 5 kilokalori (21 kilojoule) per mol, jauh lebih lemah dari ikatan kovalen normal, dengan energi ikatan dari sekitar 70-110 kilokalori per mol. (Jumlah energi per mol yang diperlukan untuk memecahkan ikatan tertentu disebut energi obligasi.)

Air dan alkohol memiliki sifat yang sama karena molekul air mengandung gugus hidroksil yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air lainnya dan dengan molekul alkohol, dan juga alkohol molekul dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul alkohol lainnya serta dengan air. Karena alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan air, mereka cenderung relatif larut dalam air. Gugus hidroksil disebut sebagai hidrofilik ("air-mencintai") kelompok, karena membentuk ikatan hidrogen dengan air dan meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Metanol, etanol, n-propil alkohol, isopropil alkohol, dan t-butil alkohol semua larut dengan air. Alkohol dengan berat molekul yang lebih tinggi cenderung kurang larut dalam air, karena bagian hidrokarbon dari molekul, yang hidrofobik ("air-membenci"), lebih besar dengan berat molekul meningkat. Karena mereka sangat polar, alkohol adalah pelarut yang lebih baik daripada hidrokarbon untuk senyawa ion dan zat polar lainnya.

Alkohol Komersial yang Penting

Metanol 

Metanol (metil alkohol) pada awalnya diproduksi dengan memanaskan chips kayu tanpa adanya udara. Beberapa karbohidrat di hutan dipecah untuk membentuk metanol, dan uap metanol kemudian terkondensasi. Proses ini menyebabkan alkohol kayu nama sebagai nama umum lain untuk metanol. Metanol disintesis secara komersial oleh reaksi katalitik karbon monoksida (CO) dengan gas hidrogen (H2) di bawah suhu tinggi dan tekanan.

Campuran karbon monoksida dan hidrogen yang dibutuhkan untuk membuat metanol dapat dihasilkan oleh pembakaran parsial batubara dengan adanya air. Dengan hati-hati mengatur jumlah air yang ditambahkan, rasio yang benar karbon monoksida hidrogen dapat diperoleh.

Metanol memiliki sifat yang sangat baik sebagai pelarut organik polar dan secara luas digunakan sebagai pelarut industri. Hal ini lebih beracun dari etanol, bagaimanapun, dan dapat menyebabkan kebutaan atau kematian jika jumlah besar yang terhirup atau tertelan.

Metanol memiliki nilai oktan tinggi dan emisi rendah polutan-karakteristik yang membuatnya menjadi bahan bakar yang berharga untuk mesin mobil. Dari akhir 1960-an sampai tahun 2006, mobil-mobil di Indianapolis 500, lomba mobil diadakan setiap tahun di Indianapolis Motor Speedway, yang didukung oleh mesin pembakaran metanol. Metanol pernah dipertimbangkan sebagai motor bakar komersial karena lebih murah daripada etanol dan dapat dibuat dari sumber daya alam gas dan batu bara. Namun, meningkatkan minat dalam bahan bakar dan kesulitan-etanol berbasis melibatkan sifat pelarut metanol, yang menyebabkan masalah dengan sistem-terutama bahan bakar dalam bahan bakar injeksi mobil-telah mengakibatkan kepentingan komersial berkurang dalam bahan bakar metanol. Metanol cenderung melarutkan komponen plastik dan karet yang digunakan dalam sistem bahan bakar modern, dan bahan yang berbeda harus digunakan yang dapat bertahan paparan metanol selama jangka waktu yang lama tanpa melarutkan atau retak.

Next Page: 1 2 3 4